История Крапивенского музея берет начало в 1930-х годах. Начинался он с археологической коллекции, которую собирал для школы учитель В.А. Сяноженцкий со своими учениками. Постепенно начали появляться другие коллекции, школьный музей рос. В 1957 году он стал первым зарегистрированным в кадастре музеев образовательных учреждений в Тульской области.

В 1990 году для музея была выделена часть бывшего купеческого особняка. А 4 мая 1994 года ему был присвоен статус государственного. Филиалом Музея-усадьбы Л.Н. Толстого «Ясная Поляна» Крапивенский музей стал 1 октября 1999 года.

Сейчас здесь проводятся конференции и круглые столы, выставки совместно с музеями России, Союзом художников, Государственным центром современного искусства и другими организациями, а также отдельными мастерами.

В музее можно увидеть быт различных сословий, старинные карты, художественные выставки, сменные экспозиции на любой вкус, примерить исторические костюмы и сделать на память фото в интерьерах, написать открытку пером и приобрести сувенир.